Стародавня церква святого Миколи була побудована не пізніше Х століття якимсь Ольмой поряд з своїм двором, над могилою князя Аскольда в урочищі Угорському, яке з ХVІІІ століття зветься Аскольдовою могилою. Назву церква отримала за ім’я, яке прийняв Аскольд при хрещенні в 867 році, – Микола.
Певний час поширеною була думка про те, що до побудови церкви причетна княгиня Ольга, а, отже, церква є найдавнішою на Русі. Виникла ця теорія, швидше за все, із-за помилки переписувача, який, свого часу, замість «Олма» написав «Олга». Втім, деякі дослідники і автори дотримуються прямо протилежної версії.
Найсміливіші відстоюють фантастичне твердження, що засновник православного храму Ольма – це язичник Олмош (Альмош), предводитель угорців, які проходили мимо Києва в кінці ІХ століття.
В 971 році церква Святого Миколи була зруйнована сином Ольги – Святославом, правління якого пов’язане з жорстокою язичницькою реакцією, переслідуванням християн і знищенням церков. Лише у 990 році князь Володимир знову побудував тут деревяній храм.
У 1036 році при церкві був заснований жіночий монастир, в якому доживав свої роки один із засновників Києво-печерської обителі преподобний Феодосій. Він містився чи то на самій Аскольдовій могилі, чи то на піднесенні над нею. Існує переклад, пов’язаний з подією, яка відбулася в 1113 роки в житті великого князя Київського Мстислава Володимировича, сина Мономаху.
Повертаючись пізніше деколи з полювання, він забрів в дрімучому лісі, який покривав собою місцевість сучасного Печерська. Шукаючи дорогу з нього, князь несподівано побачив яскраве світло, що його випромінював образ Cвятого Миколи, який містився на високому пеньку, якраз біля тієї ж дороги.
На згадку про таке чудове уявлення він в 1115 році заснував при Миколаївській церкві на Аскольдовій могилі (чи перетворив з відміченого вище жіночого) чоловічий монастир (чи відновив після руйнування його в 1096 році половцями).
Через якийсь час на місці пригоди, яка відбулася з Мстиславом, з’явилася столбоподобная каплиця (слуп) з образом Cвятого Миколи, яка указувала напрям руху до обителі на Аскольдовій могилі.
В 1147 році князь Андрій Боголюбській приписав монастир до Києво-печерської обителі. Відновлений після руйнування, заподіяного в 1240 році татаро-монголами хана Батия, монастир в XV столітті знову грабувався татарами.
найдавніше зображення церкви Святого Миколи – дерев’яною, з трьома лазнями – було знайдено на плані Кальнофойського. В кінці XVI століття обитель була певний час уніатською. При митрополитові Київському Петрові Могиле вона отримала від українських гетьманів цілий ряд універсалів і грамот на володіння.
Один з них, а саме Іван Мазепа впродовж 1690-1696 років власними засобами побудував на горі над Миколаївською церквою за проектом архітектора Йосипа Старцева великий кам’яний 5-банний собор, який став соборним храмом монастиря.